Quello che vediamo oggi dell’antico sistema difensivo di Orbetello e dell’agro orbetellano è
essenzialmente la stratificazione delle tecniche di difesa di varie epoche.
L’origine di tutto va identificata nel periodo etrusco quando, intorno al IV sec. a.C., vengono
edificate le mura poligonali che ancora cingono la città; si ha poi il periodo romano quando la
colonia di Cosa, che dominò la zona dal III sec a. C. al III d.C. circa, realizzò la sua mastodontica
cinta muraria.
L’epoca medievale è lunga e di difficile analisi ma esistono testimonianze sia di epoca
bizantina dentro l’area di Cosa sia di accenni di fortificazioni in alcuni documenti del XII e XIII
secolo.
Nel periodo di dominazione senese (1414-1557) la struttura principale della Rocca, dei
bastioni e delle porte era già definita e in fase di consolidamento, è in quest’epoca che viene
spostata la porta, (“le porte”) chiamata poi Medinacoeli, nel sito attuale e costruito il bastione
di Santa Maria.
Il periodo che però va a caratterizzare in maniera definitiva l’aspetto del sistema difensivo di
Orbetello è quello dello Stato dei Reali Presidi (1557-1707). In questo lasso di tempo vengono
rinforzati i bastioni per renderli adatti a sostenere assedi con nuove tecniche belliche e
migliorato il loro sistema di protezione con l’edificazione delle punte di stella e del Fosso
Reale, rinforzate e decorate in stile spagnolo le porte a Terra, del Soccorso e Medinacoeli e
costruita la Polveriera Guzmán.